Ο Ολυμπιακός πέρασε στα playoffs του Europa League μετά από τα ματς με την Γκενκ όπου πέτυχε το μπάζερ μπιτερ ο Αλεξανδροπουλος στο Βέλγιο. Αντίπαλος των ερυθρόλευκων είναι η σερβική Τσουκαριτσκι και το Deporters24 καταγραφεί τις αναμετρήσεις του Ολυμπιακού κόντρα στις σέρβικες ομάδες.
Κύπελλο ΟΥΕΦΑ 1989-90: Πρώτη μάχη με το …δεξί και πρόκριση
Ο Ολυμπιακός την σεζόν 1989-90 ξεκινάει την ευρωπαϊκή του πορεία στο κύπελλο ΟΥΕΦΑ όπου και βρίσκει στο πρώτο γύρο την Ραντ. Το πρώτο παιχνίδι γίνεται στη Σερβία και ο Ολυμπιακός χάνει 2-1, με το μοναδικό γκολ να πετυχαίνει ο Γιωτης Τσαλουχιδης. Όμως οι ερυθρόλευκοι κάνουν την ανατροπή και με το 2-0 στο Γεώργιος Καραϊσκάκης προκρίνονται στην επόμενη φάση. Τα γκολ του Ολυμπιακού τα πετυχαίνουν οι Ντεταρι και Αναστοπουλος. Έτσι γράφτηκε η πρώτη μάχη των ερυθρόλευκων στέφθηκε νικηφόρα με πρόκριση στην επόμενη φάση του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ.
Champions League 2017-18: Δεύτερη σερί πρόκριση
Οι ερυθρόλευκοι θα ξαναβρούν απέναντι ομάδα από την Σερβία στα προκριματικά του Champions League. Αυτή είναι η Παρτίζαν για το τρίτο προκριματικό του Champions League. Ο Ολυμπιακός στο Βελιγράδι θα περάσει με το ευρύ 1-3, με τα γκολ να τα πετυχαίνουν οι Εμενικε και τα υπόλοιπα δύο ο Μπεν. Στο Καραϊσκάκη μπορεί να ήρθε ισόπαλο 2-2 όμως είχε τυπική διαδικασία και τα γκολ να πετυχαίνουν οι Καρσελα και Φορτουνης. Έτσι ο Ολυμπιακός πέτυχε την δεύτερη σερί πρόκριση.
Champions League 2019-20: Η πρώτη συνάντηση μεταξύ «αδελφών»
Η τρίτη αναμέτρηση του Ολυμπιακού με μια ομάδα από την Σερβία είναι με το αδελφικό του σωματείο, αυτό του Ερυθρού Αστέρα στους ομίλους του Champions League. Στο Καραϊσκάκη που έγινε η πρώτη αναμέτρηση οι ερυθρόλευκοι κερδίζουν με 1-0 με γκολ πέναλτι του Γιουσεφ Ελ Αραμπι. Στο Βελιγράδι όμως ο Ερυθρός Αστέρας ανταπαντά και κερδίζει 3-1 τον Ολυμπιακό με το μοναδικό γκολ να το πετυχαίνει για τους ερυθρόλευκους ο Ρούμπεν Σεμεδο.
Συνολικός Απολογισμός:
3 νίκες
1 ισοπαλία
2 ήττες
2 προκρίσεις